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Wenn es um ein einzelnes Windows-Programm geht, das keine multiplen Profile und Instanzen unterstützt, dann würde ich Folgendes versuchen:
Portable Version finden und 5 Kopien laufen lassen
Sandbox-Programm nutzen
mehrere Benutzer anlegen und Programmkopien "Ausführen als..."
VM
Wenn es darum geht, ein eigenes Programm zu schreiben, das jedes Mal eine eigene Umgebung bereit stellt, müsstest du ein Sandbox-Programm von Grundauf selber schreiben. Die Umgebung muss ja einen eigenen User und die dazugehörigen Rechte mitbringen, Umgebungsvariablen, Registrierungdatenbank, Ausführungsverzeichnis usw.